En 1991, Kenny enregistre son premier album, à Bristol (Virginie). Celui-ci se vendra à un millier d'exemplaires, ce qui lui permettra tout de même de s'acheter sa première "vraie" guitare : une Martin.

L'année suivante, il décroche un contrat avec la maison de disque de Nashville BMI.

Cependant c'est sur un label indépendant, Capricorn Records, que sort le premier album "grand public" de Kenny, In My Wildest Dreams, vendu à 10 000 exemplaires, avant que le label ne mette la clé sous la porte ..

All I Need To Know, son deuxième album, fut le premier album de Kenny sorti sous un major label.
Et le succès fut tout de suite au rendez-vous !

Le premier single extrait de cet album, "Fall In Love", a figuré dans le Country Top 10 en 1995.
Le deuxième single "All I Need to Know" fit de même.