Le succès

En 1996 sort le troisième album de Kenny, intitulé "Me and You". Le single éponyme atteint alors le Top 5 des charts country de l'époque !



Son album de 1997, I Will Stand, permet à Kenny d'obtenir son premier single n°1 avec "She's Got It All" (qui restera trois semaines numéro 1).



En 1999, il se permet encore une fois d'avoir un single numéro 1 avec "How Forever Feels" extrait de l'album Everywhere We Go, et qui restera six semaines au top !



En 2002 sort le premier best of de kenny simplement intitulé "Greatest Hits". Le single inédit "I Lost It", extrait de ce best of, atteint une nouvelle fois le Top 5 Country.

Mais 2002 marque également la sortie d'un autre album totalement nouveau celui là.
Cet album c'est No Shoes, No Shirt, No Problems, et il marquera un tournant dans la carrière musicale de Kenny.
En effet sur cet album, on y découvre pour la première fois l'amour de Kenny pour les Caraïbes, les îles, les plages de sable chaud etc ...
En deux mots, un style emprunté à Jimmy Buffett !
De plus cet album inclue un Numéro 1 "The Good Stuff" (une chanson dédiée à son manager, dont la femme a été foudroyé par le cancer), ainsi que trois Numéros 2 : "Young", "The Big Star", et le fameux "No Shoes, No Shirt, No Problems".

 

 

Cette même année, sa tournée "Senoritas and Margaritas", devint la tournée la plus vendue de toute l'histoire pour un artiste country.

L'album When The Sun Goes Down, sorti en 2004, contient de nouveau ces sonorités "caraïbiennes".
Mais c'est surtout sur cet album que figure ce qui reste encore aujourd'hui le plus gros succès de Kenny : un duo avec le chanteur pop/rock Uncle Cracker, qui s'appelle justement "When The Sun Goes Down" (trois semaines Numéro 1 en 2004).