Be As You Are, neuvième album studio de Kenny, sorti en Janvier 2005, est quand à lui un album un peu à part.
Toutes les chansons font référence aux Iles des Caraïbes, et surtout, toutes les paroles et musiques ont été composées par Kenny lui même ...

Le 9 Mai 2005, Kenny se marie avec l'actrice Renée Zellweger (Bridget Jones), ce qui contribuera à faire parler de lui en France, notamment dans la presse féminine (Gala, Voici, etc ...) !
Le mariage fut organisé sur une île des Caraïbes, en présence de quelques journalistes.

Malheuresement, le 15 Septembre, après seulement 4 mois de mariage (!), ils divorçent.
Les raisons de ce mariage sont assez obscures, certains disant que l'emploi du temps surchargé de Kenny était incompatible avec une vie de père au foyer que désirait Renée ...

A peu près à la même époque, sort un autre album de Kenny. Intitulé The Road And The Radio, il marque un retour d'un style plus new country que l'album précédent.
Cet album donnera d'ailleurs trois Numéro 1 : "Living In Fast Forward", "Summertime", et "Beer In Mexico", ainsi qu'un Numéro 2, "Who You'd be Today".



Le 11 Septembre 2007 sort un nouvel album, intitulé Just Who I Am : Poets & Pirates, qui a été composé en grande partie par David Lee Murphy et Bill Anderson.

Le premier single extrait de cet album, "Never Wanted Nothing More" est devenu le Numéro 1 le plus rapide de la carrière de Kenny.

L'album lui-même s'est classé à la 3ème place des ventes d'albums aux USA, tous genres confondus ...

Le second single extrait de cet album, "Don't Blink" s'est classé directement à la 16ème place dès sa première semaine de présence dans les charts. 
C'est le meilleur démarage d'un single de Kenny !

Ce single a ensuite, lui aussi, atteint la première place des charts country US.

Le 19 Mai 2009 sort le deuxième best-of de Kenny, le Greatest Hits II.

Le seul titre inédit de cette compilation, "Out Last Night", deviendra le 17ème numéro 1 de la carrière de Kenny.

Le best-of sera ressorti en 2010 dans une nouvelle version, incluant deux titres inédits, dont "Ain't Back Yet", qui sert de générique de fin du film Kenny Chesney : Summer In 3D, sorti en Avril de cette année.

La même année, Kenny choisit de ne pas faire de tournée, pour la première fois depuis l'été 2001.

Ayant mis à profit ce break pour retourner en studio, son nouvel album Hemingway's Whiskey, sort le 28 Septembre 2010.

La plupart des critiques définissent cet album comme un des plus matures de Kenny, mais également un des plus "noirs".